Был он спокойным, трудолюбивым парнем, готовился к службе в армии. 2 июня 1994 года был призван на службу в Советскую Армию Аромашевским  РВК. В течение шести месяцев проходил службу в городе Владимире, на  этот  период получил профессию механика-водителя. Затем проходил службу в городе Тверь, откуда был отправлен в Чечню (Ичкерию) в город Моздок, где служил танкистом водителем. В первые месяцы службы Иван часто писал письма домой: «Мама, мне так хочется повидать вас всех». Он даже выслал несколько фотографий: красивый, подтянутый с улыбкой на лице. Солдатская форма так ему шла.   С конца октября писем от Ивана не стало. В Моздоке шли бои. Как позже узнали родные,  его танк был подбит 10 января 1995 года. Экипаж покинул свою пылающую боевую машину, но укрыться не успел. Рядом разорвался 120-миллиметровый  миномётный снаряд. Все трое членов экипажа погибли на месте. Иван был готов ко всему, он не боялся трудностей и встретил смерть как герой. 

Похоронен Иван на своей малой родине в деревне Овсово.  За смелые и решительные действия, совершенные при исполнении воинского долга в 1996 году рядовой Костылев Иван Александрович был посмертно награждён «Орденом мужества».